德雷蒙德格林目前是現役最喜歡吹捧勒布朗詹姆斯的球員，這幾年，他跟在勒布朗詹姆斯身邊，在場外也是賺到了不少錢，隨著時間的推移，德雷蒙德格林從過去的勒布朗詹姆斯黑粉，到現在讚不絕口，也是令人難以置信。
在過去的時候，德雷蒙德格林經常在個人社交媒體上炮轟勒布朗詹姆斯，嘲諷勒布朗詹姆斯是一個失敗者，但是，現在，德雷蒙德格林只要公開討論勒布朗詹姆斯的歷史地位時，就稱對方為歷史最佳球員。為此，美媒也是整理了一些德雷蒙德格林從仇視勒布朗詹姆斯，到吹捧勒布朗詹姆斯的推文。
在2010年的時候，德雷蒙德格林認為科比是當時世界上最好的球員，因為科比當時拿到了個人職業生涯第五座總冠軍。反觀勒布朗詹姆斯，因為沒有帶領克利夫蘭騎士走得更遠，遭到一些批評，這也是導致有更多的人，站出來指責勒布朗詹姆斯沒有贏得一枚總冠軍戒指。
一個球迷曾開玩笑說，科比只差一個戒指就追平了麥可喬丹，勒布朗詹姆斯還差兩個戒指就追平薩沙武賈西奇了。當時的德雷蒙德格林覺得這個推文很有趣。當然，我們別忘了，勒布朗詹姆斯之前進過總決賽，可惜被馬刺橫掃。
2009-10賽季結束後不久，勒布朗詹姆斯宣布離開克利夫蘭騎士，聯手波什，加入了邁阿密熱火。當時，熱火被看好當賽季，贏得至少75場比賽，但是德雷蒙德格林卻不這樣認為。
只有一個討厭勒布朗詹姆斯的人會認為，如果他和韋德、波什聯手，熱火一個賽季能贏40場。勒布朗詹姆斯幾天後正式表示，他確實帶著「天賦」前往邁阿密，德雷蒙德格林並不喜歡勒布朗詹姆斯的這一決定。這幾年，也有報道稱，當時勒布朗詹姆斯想去芝加哥公牛，卡梅隆安東尼加入熱火。
德雷蒙德格林還聲稱勒布朗知道他無法帶領一支球隊獲得總冠軍，後來預測熱火隊不會贏得所有的總冠軍。然後在2010-11賽季前的季前賽中，德雷蒙德格林似乎也指責勒布朗假裝受傷，因為韋德不在。
不過，勒布朗詹姆斯並沒有因為受傷，錯過比賽，他在賽季開始前回到了球場。在熱火的第一個賽季，球隊經歷了一些起伏，常規賽他們最差的一場比賽，是2011年3月4日的時候，以30分的分差輸給馬刺。不出所料，當這一切發生時，德雷蒙德格林也對勒布朗詹姆斯嘲諷了一番。
德雷蒙德格林當時不認為勒布朗詹姆斯擁有關鍵基因，他不認為勒布朗詹姆斯能帶領邁阿密熱火贏得總冠軍。結果，邁阿密熱火在總決賽不敵達拉斯小牛隊，錯失總冠軍。當時，勒布朗詹姆斯在總決賽系列賽中，並沒有打出預期的表現。
在2011年NBA總決賽系列賽中，是勒布朗詹姆斯總決賽職業生涯中，表現最差的一次。因為他在進攻端，並沒有打出絕對的統治力，他被達拉斯小牛隊的防守，限制住了。
不過，很快，勒布朗詹姆斯帶領邁阿密熱火捲土重來，熱火在2012年和2013年完成兩連冠。勒布朗詹姆斯後來重返克利夫蘭騎士，在2015年不敵金州勇士隊，錯失總冠軍。在2016年NBA總決賽中，勒布朗詹姆斯擊敗了常規賽73勝9負的金州勇士隊。
當時，金州勇士3-1領先克利夫蘭騎士，但是德雷蒙德格林因為擊打勒布朗詹姆斯襠部，導致被驅逐和累計技術犯規被禁賽，這讓勒布朗詹姆斯有了帶隊逆轉奪冠的機會。
2019年的時候，德雷蒙德格林與克魯奇體育簽約，和勒布朗詹姆斯同一個經紀人，從那之後，他幾乎再也沒有說過勒布朗詹姆斯的壞話。2022年的，時候，他甚至開始稱勒布朗詹姆斯是歷史最佳球員，已經超過了麥可喬丹。
